編號系統(tǒng)

CAS號：105-76-0

MDL號：MFCD00009447

EINECS號：203-328-4

RTECS號：ON0875000

BRN號：1726634

PubChem號：24893895

物性數(shù)據(jù)

1.      性狀：無色油狀液體。

2.      密度（g/mL,25/4℃）：0.9907

3.      相對密度（20℃，4℃）：0.9964

4.      熔點(diǎn)（oC）：< -80

5.      沸點(diǎn)（oC,常壓）：280.6

6.      黏度（mPa·s,25oC）：4.76

7.      折射率（25oC）：1.4435

8.      閃點(diǎn)（oC）：140.5

9.      相對密度（25℃，4℃）：0.9376^86.9

10.   常溫折射率（n²⁰）：1.4454

11.   液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1) ：432.5

12.   蒸氣壓（kPa, 25oC）：0.0021

13.   蒸發(fā)熱（KJ/mol,140~225oC）：59.5

14.   臨界溫度（oC）：未確定

15.   臨界壓力（KPa）：未確定

16.   體膨脹系數(shù)（K^-1,20~30oC）：0.00088

17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.   溶解性：能與多種有機(jī)溶劑混溶，在苯和氯仿中部分溶解。25℃時(shí)在水中溶解0.05%；水在馬來酸二丁酯中溶解0.05%。和98.4%的水形成共沸混合物，共沸點(diǎn)99.9℃。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、皮膚/眼睛刺激性：開始刺激實(shí)驗(yàn)：兔子皮膚接觸，500mgREACTION SEVERITY，輕微反應(yīng)；

2、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：3700mg/kg；小鼠腹膜腔LD50：150mg/kg；

                          兔子皮膚接觸LD50：10mg/kg；

3、對皮膚和眼有輕度刺激性。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：61.25

2、   摩爾體積（cm³/mol）：227.1

3、   等張比容（90.2K）：546.2

4、   表面張力（dyne/cm）：33.4

5、   介電常數(shù)：

6、   偶極距（10^-24cm³）：

7、   極化率：24.28

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1、   疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：2.7

2、   氫鍵供體數(shù)量：0

3、   氫鍵受體數(shù)量：4

4、   可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：10

5、   互變異構(gòu)體數(shù)量：

6、   拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：52.6

7、   重原子數(shù)量：16

8、   表面電荷：0

9、   復(fù)雜度：209

10、同位素原子數(shù)量：0

11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：1

14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

可燃，應(yīng)注意火源，防止吸入蒸氣或與皮膚接觸。

貯存方法

應(yīng)注意火源，置陰涼處貯存。

合成方法

1.以順丁烯二酸酐和丁醇為原料，在硫酸催化下進(jìn)行酯化，反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)中和、水洗、脫醇、蒸餾、過濾而得成品。順酐與甲醇、乙醇、辛醇、異辛醇或壬醇等進(jìn)行反應(yīng)，即得相應(yīng)的馬來酸二烷基酯。原料消耗定額：順丁烯二酸酐（95%）400kg/t、丁醇820kg/t。

精制方法：用稀碳酸鈉溶液洗滌，無水碳酸鉀或硫酸鈉干燥后減壓精餾。

2.制法：

于裝有攪拌器、分水器、溫度計(jì)的反應(yīng)瓶中，依次加入氨基磺酸0.5g，順丁烯二酸酐（2）（0.1mol），正丁醇0.25mol，甲苯30mL。攪拌下加熱回流，反應(yīng)中生成的水不斷在分水器中集結(jié)，直至水量不再增加，約需2h。分出水層，并繼續(xù)加熱蒸出甲苯。此時(shí)催化劑可析出。冷后過濾，減壓蒸餾，收集142℃/1.5kPa或126℃/0.8kPa的餾分，得順丁烯二酸二丁酯^①（1）20g，收率92%。注：①也可用強(qiáng)酸性離子交換樹脂作反應(yīng)催化劑，酯的收率約90%。^[1]

用途

1.用作合成樹脂、涂料的原料，也用于石油工業(yè)、織物、塑料、造紙工業(yè)的浸漬劑、分散劑、潤滑劑等，并可作聚氯乙烯樹脂、甲基丙烯酸類樹脂的增塑劑。馬來酸酯用作有機(jī)合成中間體，主要是在雙鍵上進(jìn)行加成反應(yīng)。如與丁二烯、環(huán)戊二烯等進(jìn)行Diels-Alder反應(yīng)，將氫、腈、硫醇、胺等含活潑氫的化合物加成，著名的表面活性劑琥珀酸二烷基酯磺酸鹽，就是通過亞硫酸氫鈉的加成而制得的。其他氨、胺類與馬來酸酯進(jìn)行加成的同時(shí)，由于發(fā)生氨解而進(jìn)行酰胺化（酰亞胺化）反應(yīng)，即起著?；瘎┑淖饔?。馬來酸二乙酯的應(yīng)用極廣，也用作生產(chǎn)高效殺蟲劑馬拉松等農(nóng)藥及醫(yī)藥的中間體，也可用于高分子化合物的生產(chǎn)；馬來酸二甲酯、二丁酯、二辛酯是PVC的優(yōu)良增塑劑；并可與氯乙烯、乙酸乙烯等單體共聚，用作涂料、粘接劑，造紙、織物等浸漬劑、分散劑、潤滑劑等；馬來酸二異辛酯和馬來酸二壬酯是良好的石油降凝劑。還用于殺蟲劑、殺菌劑和防銹添加劑。

2.本品為內(nèi)增塑劑，可與氯乙烯、醋酸乙烯酯、苯乙烯或丙烯酸酯類等單體共聚，共聚物用于涂料、薄膜、膠黏劑、紙張?zhí)幚韯㈩伭瞎讨鴦┮约敖n劑、分散劑、潤滑劑等。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無

危險(xiǎn)品標(biāo)志：刺激 危害環(huán)境

安全標(biāo)識：S24 S26 S29 S36 S37 S61

危險(xiǎn)標(biāo)識：R43 R36/37/38 R51/53

文獻(xiàn)

[1]參考文獻(xiàn)：1、Nagasoe Yasuyuki，Zochiyanagi Naoki, et al. Physical Chemistry Chemical Physics,1999,1(18):4395. 2、Liu Zhao-Tie，Wu Jin，Liu Ling，Sun Changan，et al. J Chemical﹠Engineering Data，2006,51（5）：1761.3、張競清?合成化學(xué)，1997,5（1）：87.
參考書：有機(jī)化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無