編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：124-04-9

MDL號(hào)：MFCD00004420

EINECS號(hào)：204-673-3

RTECS號(hào)：AU8400000

BRN號(hào)：1209788

PubChem號(hào)：24845230

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：白色結(jié)晶體，無(wú)臭，微有酸味，有骨頭燒焦的氣味。

2.       密度（g/mL,25/4℃）：1.366

3.       相對(duì)密度（20℃，4℃）：1.099¹⁵³

4.       熔點(diǎn)（oC）：153

5.       沸點(diǎn)（oC，101kpa）：337.5， 159.5oC

6.       氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2925.16

7.       氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-865.04

8.       閃點(diǎn)（oC）：196

9.       晶相相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2795.87

10.    晶相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol^-1)：-994.33

11.    晶相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：219.8

12.    晶相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：196.5

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）：567.85

15.    臨界壓力（MPa）：3.85

16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.    溶解性：易溶于乙醇、丙酮，微溶于醚，稍溶于水，不溶于苯和石油醚。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、皮膚/眼睛刺激：兔子眼睛標(biāo)準(zhǔn)德雷茲染眼實(shí)驗(yàn)：200mg/24H 對(duì)眼睛有中等強(qiáng)度的刺激作用

2、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD5O：>11gm/kg

大鼠經(jīng)腹膜腔LD5O：275mg/kg

小鼠經(jīng)口LC5O：1900mg/kg

小鼠經(jīng)靜脈注射LC5O：680mg/kg

兔子經(jīng)口LD5O：>11gm/kg

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

暫無(wú)

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：32.97

2、   摩爾體積（cm³/mol）：116.8

3、   等張比容（90.2K）：314.4

4、   表面張力（dyne/cm）：52.4

5、   極化率（10^-24cm³）：13.07

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:2

3.氫鍵受體數(shù)量:4

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:5

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積74.6

7.重原子數(shù)量:10

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:114

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

貯存方法

1.密封4℃以下干燥保存。遠(yuǎn)離火種、熱源、防水、防潮、防曬。

2.用帶塑料襯里的編織袋包裝，凈重25kg。貯存于干燥陰涼處，運(yùn)輸時(shí)要注意防雨。按一般化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。

合成方法

1．環(huán)己烷氧化法　環(huán)己烷在鈷催化劑作用下，第一步氧化生成環(huán)己醇和環(huán)己酮，反應(yīng)條件為150～-160℃，810～1013kPa。環(huán)己醇和環(huán)己酮再經(jīng)硝酸氧化生成己二酸。反應(yīng)條件為60～80℃，100～400kPa。粗品經(jīng)重結(jié)晶精制得到成品　

2．丁二烯兩步羰化法　以丁二烯和一氧化碳為原料，先使丁二烯轉(zhuǎn)化為3-戊烯酸甲酯，再經(jīng)羰化制己二酸二甲酯，最后經(jīng)水解而得。

３．環(huán)己烯水合氧化法　以苯和氫為原料進(jìn)行苯部分加氫制得環(huán)己烯，再經(jīng)水合生成環(huán)己醇，將環(huán)己醇用硝酸氧化生產(chǎn)己二酸。

4.可用環(huán)己酮或環(huán)己醇經(jīng)硝酸氧化制得，然后用濃硝酸處理粗品，進(jìn)行重結(jié)晶制得純品。

5. 煙草：OR，44；FC，54；合成：可由苯酚氫化成環(huán)己醇再經(jīng)催化氧化，或由糠醛脫羰成呋喃、加氫成四氫呋喃，再在高溫高壓下與一氧化碳作用，或由己二胺水解而得。也可在酸性溶液中氧化環(huán)己酮或在堿性溶液中用空氣氧化環(huán)己酮制備。

6.制法：

于裝有攪拌器、回流冷凝器，360℃溫度計(jì)和滴液漏斗的1L反應(yīng)瓶中，加入硝酸（d1.32）420g，加熱至幾乎沸騰，加入釩酸銨0.1g，劇烈攪拌下滴加1mL環(huán)己醇（2），繼續(xù)攪拌數(shù)分鐘至反應(yīng)開(kāi)始，有氧化氮?dú)夥懦觥＠渲?5～60℃，滴加環(huán)己醇62.5g（0.62mol），保持

55～60℃之間，1.5h左右加完。加完后沸石浴加熱至無(wú)氧化氮放出^①。冷后析出結(jié)晶。抽濾，水洗，空氣中干燥，得己二酸（1）52g。母液濃縮后可得己二酸10g。用熱水重結(jié)晶，得己二酸55g，收率61.1%，mp151～150℃^②。注：①反應(yīng)中放出二氧化氮?dú)怏w，應(yīng)在通風(fēng)櫥中進(jìn)行反應(yīng)，放出的二氧化氮?dú)怏w用水吸收。②己二酸也可用高猛酸鉀氧化環(huán)己醇成環(huán)己酮制備。^[1]

用途

1.首要用作是作尼龍66和工程塑料的原料。其次是用于生產(chǎn)各種酯類(lèi)產(chǎn)品，用作增塑劑和高級(jí)潤(rùn)滑劑。此外，己二酸還用作聚氨基甲酸酯彈性體的原料，各種食品和飲料的酸化劑，其作用有時(shí)勝過(guò)檸檬酸和酒石酸。己二酸也是醫(yī)藥、酵母提純、殺蟲(chóng)劑、粘合劑、合成革、合成染料和香料的原料。

2.己二酸酸味柔和且持久，在較大的濃度范圍內(nèi)pH值變化較小，是較好的pH值調(diào)節(jié)劑。可用于果凍粉和固體飲料粉，最大使用量分別為0.15g/kg和0.01g/kg。

3.用作化學(xué)試劑，也用于塑料及有機(jī)合成.

4.用作分析試劑。用于合成塑料、聚氨酯泡沫體。

5.有機(jī)合成、精細(xì)化工及制造高分子材料的原料，用于制造聚酯樹(shù)脂。還用于合成己二酸二乙酯、己二酸二丁酯及己二酸二異辛酯等酯類(lèi)，是制造尼龍66及聚氨酯泡沫塑料的重要原料，也是合成醫(yī)藥、香料的原料。還用作潤(rùn)滑劑、pH值調(diào)節(jié)劑及制造增塑劑、殺蟲(chóng)劑及膠黏劑等。食品工業(yè)中用作飲料、果汁的酸味劑，緩沖劑及增香劑，還用于配制酒和加工干酪。用于油脂中可改善油脂質(zhì)量，用作緩沖劑可防止大多數(shù)水果褐變。因吸濕性低，可用于制固體粉末果汁。

6.用于堿類(lèi)和高錳酸鉀標(biāo)定的基準(zhǔn)品，塑料制造，有機(jī)合成。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN3077 9/PG 3

危險(xiǎn)品標(biāo)志：刺激

安全標(biāo)識(shí)：S26

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R36

文獻(xiàn)

[1]參考文獻(xiàn)：韓廣甸，趙樹(shù)偉，李述文?有機(jī)制備化學(xué)手冊(cè)(中卷)?北京：化學(xué)工業(yè)出版社，1978：207.參考書(shū)：有機(jī)化合物合成手冊(cè)/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無(wú)