編號系統(tǒng)

CAS號：108-43-0

MDL號：MFCD00002256

EINECS號：203-582-6

RTECS號：SK2450000

BRN號：1634401

PubChem號：24862755

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：白色至黃色結(jié)晶，有苯酚的氣味。^[1]

2.熔點（℃）：32~33^[2]

3.沸點（℃）：214^[3]

4.相對密度（水=1）：1.268（25℃）^[4]

5.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（44.2℃）^[5]

6.臨界壓力（MPa）：4.75~5.31^[6]

7.辛醇/水分配系數(shù)：2.47~2.5^[7]

8.閃點（℃）：91^[8]

9.爆炸上限（%）：8.8^[9]

10.爆炸下限（%）：1.7^[10]

11.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、堿液，易溶于苯。^[11]

12.常溫折射率（n²⁵）：1.5565⁴⁰

13.相對密度（25℃，4℃）：1.2137⁷⁸

14.相對密度（20℃，4℃）：1.218²⁵

15.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-153.7

16.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-189.3

17.晶相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-206.4

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：570mg/kg；大鼠經(jīng)腹腔LD50：355mg/kg；大鼠經(jīng)皮下LD50：1390mg/kg；小鼠經(jīng)口LD50：521mg/kg；

2、慢性毒性/致癌性：小鼠經(jīng)皮膚接觸TDLo：6000mg/kg/15W-I；

3、致突變性：微生物鼠傷寒沙門氏菌突變：10μg/plate；

4、對人的皮膚和眼睛有刺激性，其塵埃對人的呼吸系統(tǒng)有刺激性。屬較低毒性物質(zhì)。

5.急性毒性^[12]  LD50：570mg/kg（大鼠經(jīng)口）

6.刺激性  暫無資料

7.致突變性^[13]  微生物致突變：鼠傷寒沙門菌10μg/皿。

8.致癌性^[14]  小鼠經(jīng)皮最低中毒劑量（TDLo）：6000mg/kg/15周（間歇），疑致腫瘤劑，致皮膚腫瘤。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.該物質(zhì)對環(huán)境有危害，對水體和土壤可造成污染，特別對軟體動物、魚和哺乳動物會造成嚴(yán)重危害。

2.生態(tài)毒性^[15]  LC50：10mg/L（48h）（虹鱒魚）；3.8mg/L（48h）（青鳉）

3.生物降解性  暫無資料

4.非生物降解性^[16]  空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×10⁵個/cm³時，降解半衰期為12h（理論）。

5.其他有害作用^[17]  該物質(zhì)對環(huán)境有危害，對水體和土壤可造成污染，特別對軟體動物、魚和哺乳動物會造成嚴(yán)重危害。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：33.02

2、摩爾體積（cm³/mol）：99.8

3、等張比容（90.2K）：258.1

4、表面張力（dyne/cm）：44.7

5、極化率：13.09

計算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積20.2

7.重原子數(shù)量:8

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:74.9

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.穩(wěn)定性^[18]   穩(wěn)定

2.禁配物^[19]  強氧化劑、強酸、?；取⑺狒?/p>

3.避免接觸的條件^[20]  受熱

4.聚合危害^[21]  不聚合

5.分解產(chǎn)物^[22]  氯化氫

貯存方法

儲存注意事項^[23] 儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、酸類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

其制備方法有以下三種。
二氯硫酰作為氯化劑使苯酚氯化
將苯酚加熱熔融后，溫度降到40℃，慢慢加入二氯硫酰，約需40～50h，邊攪拌邊滴加二氯硫酰，待二氯硫酰加完后，再升溫至30～40℃保溫數(shù)小時，冷至室溫，用水洗滌，再用碳酸鈉洗滌和水洗滌得到的鄰位和對位產(chǎn)品，然后減壓蒸餾，分離，冷卻結(jié)晶得到產(chǎn)品。
對氯苯胺重氮化
將對氯苯胺加入到反應(yīng)器中，加入水、亞硝酸鈉和硫酸，在0℃左右進行重氮化得到重氮鹽，然后將重氮鹽進行水解即得產(chǎn)品。
用氯氣直接氯化
將苯酚加熱熔融后加入鐵粉等催化劑，控制一定的溫度通入氯氣，通入的氯氣量要控制，通氯氣結(jié)束后再保溫數(shù)小時，冷卻進行洗滌等后處理，然后再在減壓下進行蒸餾，分離鄰氯苯酚和對氯苯酚，冷卻得到產(chǎn)品。
綜上所述，3種方法中對氯苯胺重氮化法由于工藝復(fù)雜，成本較高，且廢水較多，工業(yè)上已很少使用；二氯硫酰法在鐵催化劑存在下進行氯化反應(yīng)時間長，生產(chǎn)能力低，用二氯硫酰成本較高，但該方法對位異構(gòu)體產(chǎn)率較高，達70%～75%，目前還有不少工廠采用此法；最近我國用氯氣直接氯化法工藝流程簡單，無須溶劑，投資少，同時成本較低，是一條經(jīng)濟合理的工藝路線，但該法生產(chǎn)對氯苯酚對設(shè)備腐蝕嚴(yán)重。

用途

1.該品可用于有機合成，其異構(gòu)體鄰氯苯酚和對氯苯酚在農(nóng)藥、染料、醫(yī)藥工業(yè)上占有重要地位，用它替代鄰氯苯酚或?qū)β缺椒涌梢蚤_發(fā)出性能優(yōu)異的農(nóng)藥、醫(yī)藥及染料產(chǎn)品，文獻也曾報道過以間氯苯酚為原料合成了具有生物活性的抗生素藥物和農(nóng)用殺菌劑，間氯苯酚還用于顯微分析。

2.用作有機合成中間體。^[24]

安全信息

危險運輸編碼：UN 2020 6.1/PG 3

危險品標(biāo)志：有害 危害環(huán)境

安全標(biāo)識：S28 S61

危險標(biāo)識：R20/21/22 R51/53

文獻

[1~24]參考書：危險化學(xué)品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無