編號系統(tǒng)

CAS號：89-25-8

MDL號：MFCD00003138

EINECS號：201-891-0

RTECS號：UQ9625000

BRN號：609575

PubChem號：24885706

物性數(shù)據(jù)

1. 性狀：白色粉末或結晶

2. 熔點（oC）：127

3. 沸點（oC,5.2kPa）：287

4. 折射率：1.637

5. 溶解性：溶于熱水、醇、酸、堿，微溶于苯，不溶于醚、石油醚。

毒理學數(shù)據(jù)

暫無

生態(tài)學數(shù)據(jù)

暫無

分子結構數(shù)據(jù)

1、  摩爾折射率：51.20

2、  摩爾體積（cm³/mol）：148.3

3、  等張比容（90.2K）：382.8

4、  表面張力（dyne/cm）：44.3

5、  極化率（10-24cm3）：20.30

計算化學數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:1.3

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉化學鍵數(shù)量:1

5.互變異構體數(shù)量:3

6.拓撲分子極性表面積32.7

7.重原子數(shù)量:13

8.表面電荷:0

9.復雜度:241

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質與穩(wěn)定性

低毒，未見有危害的報道。在生產過程中發(fā)現(xiàn)有接觸過敏現(xiàn)象。吸入其蒸氣會刺激呼吸道，引起胸悶、咳嗽、食欲減退等癥狀。皮膚接觸后引起紅腫等。當脫離接觸后，一般癥狀即可消失，未見有持續(xù)效應。
　

貯存方法

采用塑料袋，外套麻袋或聚丙烯編織袋或外用木桶、硬紙板桶等包裝，每袋３０ｋｇ、４０ｋｇ或５０ｇ。貯存于干燥通風處。防止受潮、受熱。按一般化學品規(guī)定貯運。

合成方法

用冰醋酸為原料,高溫裂解得乙烯酮，經(jīng)聚合得雙乙烯酮，再進行氨解制得乙?；阴０?

另以苯胺為原料,在酸性條件(鹽酸)下,經(jīng)用NaNO2重氮化,再以亞硫酸氫銨和亞硫酸銨作還原劑進行還原,加硫酸水解生成苯肼.苯肼與乙?；阴０房s合生成本品

1.       2,4-二氫-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮(依達拉奉)的合成

在反應瓶中加入苯肼108g(1mol)、乙酰乙酸乙酯130g(127.5ml,1mol)和冰醋酸440ml,加畢,攪拌加熱至流溫度,攪拌回流反應3~4h.用TLC跟蹤[展開劑:石油醚/乙酸乙酯(4:1)],在GF254硅膠板點樣展開,苯肼斑點消失,反應達終點.冷至室溫,移至蒸餾瓶中用旋轉蒸發(fā)器減壓濃縮蒸出溶劑,蒸出的溶劑進行回收,剩余油狀物冷卻至室溫.加乙酸乙酯適量,攪拌充分后置于冰箱過夜.過濾,濾餅用冷的乙酸乙酯或石油醚洗滌,抽干,得2,4-二氫-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮(依達拉奉)粗品157g,收率90%,粗品為淡黃色針狀結晶.

2.       依達拉奉的精制

在反應瓶中加入粗品157g和25%~30%乙醇水溶液420ml,攪拌加熱回流至全溶解,稍冷卻#加入活性炭25g,攪拌回流25min.趁熱過濾,抽干,將濾液減壓濃縮至蒸餾瓶壁有少量結晶析出,停止?jié)饪s,冷卻至5~10oC析晶,過濾,濾餅于50oC下真空干燥,得白色針狀結晶依達拉奉精制品135g,精制收率86%,總收率為77.4%,mp127~129oC. 純度>99.5%(HPLC法).

用途

1.主要用于生產醫(yī)藥安替比林、氨基比林、安乃近.也用于染料及彩色膠片染料、農藥及有機合成工業(yè)中。并可用作檢測維生素B12,CO,Fe,Cu,Ni等的化學試劑。

2.本品為治療腦血管病新藥.用于減輕急性腦梗死所致的神經(jīng)系統(tǒng)癥狀、日常生活活動障礙.本品的作用機制與現(xiàn)有的腦缺血治療藥不同,它是一種自由基清除劑,能強效地避免腦缺血所致的腦損傷,起到腦組織保護作用.國外臨床研究表明,在發(fā)病72h和24h內使用本品,對神經(jīng)癥狀和日常生活活動障礙的改善,有效率分別為65%和74%,而安慰劑組分別為32%和25%$臨床用于治療腦梗死所致的神經(jīng)功能損害,減輕病殘,促進康復.

3.用于生產吡唑酮類酸性染料如酸性媒介棗紅BN、酸性媒介紅B、橙GR、弱酸性嫩黃G、中性棗紅D-BN、永固黃G、皮革噴涂紅GL、橙2RL、棕2RL/活性分散嫩黃3G、黃棕M-3GR等。

安全信息

危險運輸編碼：暫無

危險品標志：刺激

安全標識：S26 S36

危險標識：R36/37/38

文獻

【1】 Merck Index.13th:6746.
【2】 Watanabe T,et al.J Pharmacol Exp Ther,1994,268:1597.
【3】 楊政等.中國新藥雜志,2002,11:911-913.
【4】 陶瓊華等.中國醫(yī)藥工業(yè)雜志,2004,35:643-644.
【5】 Knorr L.Ann,1887,238:137.
【6】 Katrizky A R,et al.Tetrahedron,1964,20:299.
【7】 Hawkes G E,et al.J Chem Soc,Perkin Trans,1977,2:1024.
【8】 Deruiter J,et al.Heterocyclic Chem,1987,24:149.
【9】 US,4857542.1989.
【10】 Youssef M S K,et al.Heterocyclic Chem,1984,21:1747.
【11】 EP,0208874.1986.
【12】 章思規(guī)主編.精細有機化學品技術手冊.北京:科學出版社,1993:1311-1312.
【13】 中國新藥雜志,2002, 11:333.
【14】 許敏.世界臨床藥物,2003,24:700-701.

備注

暫無